V podobě, ve které je známe dnes, byly poprvé vydány v dubnu 1995. Do konce roku 1993 vycházel Zpravodaj města Holešova, v menším formátu A5.
Holešovsko vyšlo poprvé v době, kdy post starosty zastával Antonín Foukal. Prvním odpovědným redaktorem a otcem novin se tehdy stal nynější starosta Rudolf Seifert. Noviny vedl nejprve sám, později se v redakci pod jeho vedením vystřídala například Irena Seifertová, Šárka Večeřová, Ladislav Mika, František Sovadina, Robert Rohál a Jana Zapletalová.
Číslo 1 Holešovska v roce 1995 mělo 16 stran a prodávalo se za 3,50. Kapacita však brzy nestačila a počet stran se navýšil. V roce 2000 změnila mírně podobu titulní strana a ozdobné písmo hlavičky vystřídalo modré logo, které se udrželo až do roku 2013.
V průběhu let se měnila četnost vydávání. Z měsíčníku v začátcích novin se v lednu 2000 stal půlměsíčník a přesně o rok později čtrnáctideník.
Zlom nastal v roce 2013, kdy byl ve funkci starosta Pavel Svoboda. Noviny se přestaly prodávat a začaly se zdarma distribuovat do všech domácností. Zásadně se změnila také grafická podoba titulní strany a obálky, která se dodnes vyrábí z barevného lesklého křídového papíru. Letos v červnu se grafická podoba titulní strany zase trochu změnila.
„Holešovsko bylo v devadesátých letech minulého století a v prvních letech tohoto věku nejvýznamnějším informačním periodikem města a svým dosahem i mikroregionu Holešovsko. Nyní s rozvojem elektronických médií stále tvoří jeden z důležitých informačních zdrojů, kterým město a městský úřad, ale i organizace města a zájmové iniciativy předávají veřejnosti zprávy o důležitých skutečnostech či svých aktivitách. V současné době vede redakci Jana Rohanová a s kolegy z odboru kultury města rozvíjejí Holešovsko i další média města ku prospěchu kvalitnější informovanosti obyvatel. Holešovsku přeji minimálně dalších dvacet let úspěšného působení na mediální scéně našeho regionu a kraje a jen samé spokojené čtenáře,“ komentoval starosta Rudolf Seifert.
Současné Holešovsko se pravidelně dostává do schránek šesti tisíc domácností v Holešově a jeho místních částech. Díky městu Holešov i vlastní aktivitě starostů se dostává také do všech obcí mikroregionu. Většinou mívá 28 stran, výjimečně 32. I tak však město s tímto počtem poskytuje obyvatelům z hlediska informací a přispěvatelům prostor víc než štědře.
Holešovsko obsahuje zmíněné aktuality a důležité informace pro obyvatele, kulturní pozvánky a servis, informuje o dění ve školách, organizacích města a střediscích pro děti a mládež. Pravidelně dává redakce prostor opozičním stranám a různým spolkům. Poměrně velkou část novin tvoří také příspěvky dopisovatelů, z nich někteří přispívají takřka pravidelně.
